baldr, какая версия Cygwin установлена?
в прежних версиях зависимость от регистра управлялась ключиком в переменной окружения CYGWIN
В новых версиях опцией в /etc/fstab. По умолчанию в новых версиях Cygwin диск /cygdrive монтируется с опцией posix=0, то есть регистронезависмый поиск файлов (
http://www.cygwin.com/cygwin-ug-net/using.html#mount-table).
Кроме того, в реестре есть ключ HKLM\SYSTEM\CurrentControlSet\Control\Session Manager\kernel\obcaseinsensitive
Если он равен 0, то в Cygwin включается зависимость от регистра (
http://www.cygwin.com/cygwin-ug-net/using-specialnames.html#pathnames-casesensitive)
Кстати, вот как у меня выглядит вывод команды mount
C:/software/cygwin/bin on /usr/bin type ntfs (binary)
C:/software/cygwin/lib on /usr/lib type ntfs (binary)
C:/software/cygwin on / type ntfs (binary,auto)
C: on /cygdrive/c type ntfs (binary,posix=0,user,noumount,auto)
D: on /cygdrive/d type ntfs (binary,posix=0,user,noumount,auto)
E: on /cygdrive/e type ntfs (binary,posix=0,user,noumount,auto)
G: on /cygdrive/g type udf (binary,posix=0,user,noumount,auto)
Видно, что case-sensitive только каталоги с файлами самого cygwin-a, а диски Windows монтируются автоматически в режиме posix=0, то есть без зависимости от регистра