Пример. У меня fast ethernet до провайдера - MTU 1500. Поверх идет IP+GRE - MTU 1460. Максимальный MSS - 1440.
Ага, у меня стояло MTU 1460 в обоих случаях. Опция tcpmssfix включена в обоих случаях. Т.е. если дело в этом, то у PPTP нужно установить MTU 1420 или 1380? IP VPN идёт поверх GRE, который идёт поверх IP, который в туннеле PPPoE идёт поверх IP локальной сети, который идёт поверх Ethernet локальной сети?
По поводу ограничения MSS - это надо думать, читать литературу...
ICMP точно не фильтруется. А что такое PMTU discovery?